その方の性格や、普段質問者さんとの関わりはどのようなものかがわからないので、なんとも言い難いのですが、親しくなりたいという思いが強いのであれば、プライベートのやりとりは増やすに越したことないと思いますよ☺️✨何してますか、よりも、相手の趣味や好きなものに関連した連絡を取る方がより自然なコミュニケーションを生むと思います!例:彼の好きなキャラクターを街中で見つける(ガチャガチャやらグッズやら)「これって◯◯さんの好きなキャラクターでしたっけ!」