オルカの化学教室に関するコミュニティ投稿【2025】|少子化,少子化対策-Gravity SNS

こんにちは、オルカです。
今回は、鏡像異性体とメソ体を見分ける方法を説明するよ。高校化学の延長線だと思って見てくれると嬉しいな😃

まず、一般にある化合物が不斉炭素原子(キラル中心)をn個持つとき、その立体異性体は最大で2^n個存在する。
例えば、キラル中心を2個持つとき立体異性体は最大で2^2=4個存在する事になる。

この中の「最大」がかなり曲者で、酒石酸の場合はキラル中心を2つ持つが、メソ体の存在により立体異性体の数は3個に減ってしまう。
他にも、擬不斉によって立体異性体の数が減るけど、またこれは別の機会に！

では早速、鏡像異性体とメソ体の見分け方を説明していく。この２つを見分ける方法はとても簡単で、対称な面が存在するかを見ればいい。

その図(1)を写真に示した。

面対称であるときメソ体、そうでない時に鏡像異性体と判断してあげると、立体異性体の数を答える問題はとても楽になるから実践してみてね！！

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基本的に大学受験はここまでで問題ないが、たまに、この法則が成立しないパターンも出てくるので説明しておく。

図(2)に点対称で判断する方法を示した。

(2)の化合物では、面対称のルールは使えない。その為、一見、鏡像異性体の関係に見えてくる。
しかし、頭の中でクルクル回してみると実は、同じ化合物である。
これは、この化合物が点対称である為である。

ここまで、面対称と点対称の２つを用いてメソ体を見分ける方法を説明した。では、なぜこの方法が使えるのだろうか？？？

実は、鏡像異性体になる条件として「n回回映軸Snを持たない」がある。これを理解するには、群論や点群の対称操作を学習してほしい。
因みに、不斉炭素を持つことが鏡像異性体になる為の絶対条件ではない。メソ体がその一例である。

今回説明した面対称(鏡映操作σ)はS1で表され、点対称(反転操作i)はS2で表させる。これらは、Snの一部であり、実は一部の化合物に対しては(2)で面対称のルールが使えなかった事と同様の理由で、面対称、点対称のルールが全てを把握出来てるわけではない。

しかし、ほとんどの場合、面対称、点対称を見ておけば大丈夫である。

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