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くずもち

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​私は友人に、交際を続けるように勧めるべきでしょうか、それとも別れるように勧めるべきでしょうか?​私は友人に、交際を続けるように勧めるべきでしょうか、それとも別れるように勧めるべきでしょうか?

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個人的には、そもそもどちらとも勧めるべきではないです。
あなたにとっては大事な友人でしょうが、あなたのパートナーであればともかく、しょせん他人の人生のことです。別れるか否かは、彼自身が決めるべきことでしょう。
あなたが彼をどちらかに傾けて、それが裏目に出た場合、その責任を背負えますか?「グラでみんなが言ってた」は、理由になりませんよ。
背負えないなら、本件には口出し無用です。

その上で、「それでも、彼の力になりたい」とお思いなのであれば、
彼に「彼女の言葉を聞いて、どう思った?」「彼女にお小遣いを渡すことは、本当にあなたを満たしてる?」などと問い、彼の心の整理を手伝ってあげてください。
「○○すべき」と言うのではなく、彼がこの問題を解決するための手助けをするわけです。あなたにできるのは、それが精一杯です。
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