お相手の好みもわからないことには…。あんまり「一般論」は参考にならないので、その点は注意してください。「初手カラオケ」がアリな人もいれば、ナシな人もいます(私の経験上は「ナシ」です)。「行きたいところ」は一人で行くか友達と行くので、関係の浅い人とはあんまり行かないかな。関係が浅い人と出かけるなら、体験そのものより「なにかしながらの会話」が主目的となることが多いです。・初おでかけなら「ご飯食べて解散」程度の期待値で(延長できそうなら延長可だけど引き留めはなし)・相手の好みに合わせる(ご飯屋はリサーチしとく。相手に聞くばかりだと決まらないので注意)・デートを意識させない(身構えさせます)・相手の家から乗り換えなしで移動できる短距離(ただし地元駅付近はNG)・一般商業施設で解散しやすいところ・あんまり歩いて移動しなくていいとこ(女性の靴は長距離歩行に適さないものが多い)…ダレる前に解散(「この期に好感度をたっぷり稼ごう」としない)・途中で無口になったり不機嫌になったら甘味処へ行く(行動範囲内の休憩場所はリサーチしとく。※思っている以上に少ない)関係構築のコツは「ちょっとをたくさん」です。初回で一気に関係を詰めようとすると、警戒させます。女性は出かける前に、支度に時間かけてきてくれます。それを「無駄な手間」と思わせないくらいの時間を見計らって解散。深追いしない。長すぎても短すぎてもいけない。実経験に照らし合わせると、心得としてはこんなら感じかなー。質問の回答にはなってないので、芯食ってなかったらスルーしてください。