好きな人へのアプローチのやり方は？

私には年上の好きな人がいるのですが、一緒にご飯に行く以上の進展がなく、彼も考えていることが分かりにくいタイプの人なので、アプローチのやり方が分かりません。 誰か体験談やアドバイスをくださいー！