デートはしましょう。酷ですがもう一回告白しましょう。ダメならもうスパッと諦めるつもりで臨むと気持ちの整理もつきます。一番しんどいのはあの時デートしてれば何か違ったのかな?という心残りができることです。後悔なきように当たって砕けましょう。骨は拾います。
気をつけなくちゃいけないのは、思わせぶりな人間は、自分が思ってる以上にいるということ。そういう人に限って、責任とらない。ほんと、気をつけて見極めなきゃ、生きていけない。あたしが言えるのは、人間は笑顔で他者を裏切ることのできる生きものだってこと。
お相手はきっと「有料ユーザーになるのを迷っているが、無料ユーザーでもやりたいことはひとしきりできてるから、無料ユーザーのままでいる」のだと思います。あなたから「有料ユーザー限定コンテンツはこちらです!」とアピールしてみてください。そのコンテンツがお相手にとって魅力的であれば、きっとお相手も「課金」を決心するでしょう。