まずはご自身の恋愛経験を話し、それからお相手のコトを伺うのが良いかと思います。その類いの話をしやすい関係作りも大事ですし、無理に聞き出そうとするのではなく、お相手のタイミングで話して貰える様にするとその後の関係にも支障を来さないでしょう。