すでに友達関係がある相手なら、食事などに誘って楽しい時間を共有した帰り際に好きです。付き合って。って言えば良いと思いますよ。その場でOKもらえなくても、考えてから返事くださいって言って、あなた自身も考えればいいです。
同僚が雷の恐怖で体調崩してて辛そうだった、普段は明るく元気なのに。薬飲んで落ち着かせてたけどどうして欲しいか分からなかったのであえて声はかけませんでした。私がパニック起こしてる時は声をかけないで欲しいのでどちらが良いか分からなかった、今度どっちが良いかそれとなく聞いてみるか